Обязан ли работодатель предоставлять ежегодный оплачиваемый отпуск работающему пенсионеру по его желанию летом?

Нет, не обязан. Обратимся к Трудовому кодексу РФ. Отдельным категориям работников в случаях, предусмотренных ТК РФ и иными федеральными законами, ежегодный оплачиваемый отпуск предоставляется по их желанию в удобное для них время (ч. 4 ст. 123 ТК РФ). К ним, в частности, относятся: один из родителей (опекун, попечитель, приемный родитель), воспитывающий ребенка-инвалида в возрасте до 18 лет, работники, имеющие трех и более детей в возрасте до 18 лет, лица, работающие по совместительству, и др. (ст. 262.1, 262.2, ч. 1 ст. 286 ТК РФ).

К этим категориям сотрудников работающие пенсионеры по старости (возрасту) (при отсутствии специальных оснований) не относятся.